Si shumë fëmijë, Princi Harry ishte një djalë i vogël shumë i djallëzuar dhe i pëlqente të bëne shaka me familjen e tij. Sipas disa burimeve të brendshme mbretërore, Duka i Sussex-it do të bënte shaka me Mbretëreshën, gjyshen e tij dhe ishte i vetmi që mund ta mashtronte atë.
Harry dhe vëllai i madh Princi William do të bashkoheshin me gjyshen e tyre për çaj të dielën pasdite në shtëpinë e saj në Kështjellën Windsor gjatë kohës që studionin në Kolegjin Eton. Ndërsa William ishte i lumtur të bënte një bisedë me gjyshen e tij, Harry kishte më shumë ide djallëzore.
Ish-punonjësi mbretëror Paul Burrell tha se kishte parë Harry duke mashtruar Mbretëreshën me miza false. Duke folur për mediat e huaja Paul tha:
Unë e njoh shumë mirë Mbretëreshën dhe e di që ajo është shumë e dashur për Harry. Ndërsa William ulej dhe pinte çaj me të pas shkollës, Harry vinte dhe fuste mizat plastike në tasin e sheqerit! Ishte qesharake. Harry ishte i vetmi që mundi të mashtronte gjyshen e tij.
Duket se Harry e mori karizmën e tij djallëzore nga mamaja e tij Diana, e cila ishte e njohur për sensin e saj të humorit. Jo vetëm që Diana miratoi anën gazmore të djalit të saj, por gjithashtu ajo inkurajoi në mënyrë aktive shakatë e tij qesharake.
