Edhe pse është një nga DJ-të më të famshëm në botë, Diplo u has me vështirësi për të hyrë në një festë ku u punësua për të luajtur muzikë. 43-vjeçari ndau së fundmi një video të momentit kur iu refuzua hyrja në një jaht luksoz në Festivalin e Filmit në Kanë. Ndërkaq, ai ka shkruajtur se:
Unë u rezervova për DJ në një festë në jaht në Kanë, por sigurimi nuk më lejoi të hyja.
Videoja tregon gjithashtu një grua brenda duke i thënë sigurimit, “Ai është DJ”, ndërsa Diplo, emri i vërtetë i të cilit është Thomas Wesley Pentz u përpoq të shpjegonte se ishte vetë pronari i jahtit që e punësoi atë. Megjithatë, roja ende dukej i pabindur dhe nuk pranoi ta linte të hynte.
Për fat të mirë pronari po kalonte dhe më la të hyja. Herën tjetër duhet ta shtoj veten në listën e të ftuarve.
Gjatë karrierës së tij, Diplo ka fituar tre çmime Grammy. Ai fitoi regjistrimin më të mirë të kërcimit për “Where Are Ü Now” dhe albumin më të mirë Dance/Elektronik për “Skrillex And Diplo Present Jack Ü” në vitin 2016, si dhe regjistrimin më të mirë të kërcimit për “Electricity” në 2019-ën.