Jennifer Lopez ka një histori të njohur me reperin Diddy, me të cilin ishte në një lidhje nga viti 1999 deri në vitin 2001. Kjo lidhje ka qenë e njohur për skandale dhe drama, prandaj emri i Diddy-t vazhdon të përmendet shpesh në media, sidomos tani që ai përballet me akuza të rënda dhe është pas hekurave.
Së fundmi, gjatë një eventi të quajtur Unstoppable, një fan i Lopezit e pyeti për Diddy-n dhe akuzat që e rrethojnë. Kjo pyetje duket se e shqetësoi shumë këngëtaren, e cila ndali procesin e dhënies së autografëve dhe u largua nga dhoma me ndihmën e sigurimit. Disa fansa, të shqetësuar nga reagimi i saj, e lutën që të mos largohej, por Lopez zgjodhi të vazhdojë rrugën e saj, duke evituar diskutimet për Diddy-n.
Reagimi i saj tregon se për tema të tilla, edhe pas kaq shumë vitesh, ajo preferon të mos flasë publikisht. Kjo situatë ka nxitur më tej interesin e mediave për marrëdhënien e saj të kaluar me Diddy-n, si dhe për ndjenjat që ajo mund të ketë në lidhje me ngjarjet aktuale.