Pavarësisht se kanë kaluar 20 vjet nga divorci i Jennifer Aniston dhe Brad Pitt mesa duket ka ende disa gjëra të cilat nuk janë mbyllur plotësisht. Dyshja e njohur e Hollywood-it u martua në vitin 2000 dhe pas pesë vitesh njoftuan edhe ndarjen e tyre me anë të një deklarate ku thuhej se:
Dëshirojmë të njoftojmë se pas shtatë vitesh së bashku kemi vendosur të ndahemi zyrtarisht. Për ata që ndjekin këto lloj gjërash, dëshirojmë të shpjegojmë se ndarja jonë nuk është rezultat i ndonjë spekulimi të raportuar nga mediat online. Ky vendim është rezultat i një diskutimi shumë të mirëmenduar. Ne mbetemi miq të përkushtuar dhe të kujdesshëm me dashuri dhe admirim të madh për njëri-tjetrin.
Spekulimet e përmendura në deklaratë ishin në lidhje me romancën e përfolur të Pitt me yllin e “Mr & Mrs Smith”, Angelina Jolie sepse mendohej se aktori kishte lënë Aniston për Jolie. Në atë kohë ata e mohuan këtë gjë. Pavarësisht faktit se Angelina Jolie dhe Brad Pitt tani janë në telashe për shkak të divorcit dhe akuzave që kanë bërë kundrejt njëri-tjetrit.
Por para fillimit të romancës së tyre, me sa duket Pitt kishte qenë i sinqertë me gruan e tij të atëhershme Aniston për tërheqjen që kishte nga Jolie. Shoku i Aniston-it dhe ylli i “Friends”, Courteney Cox zbuloi në një intervistë për Vanity Fair:
Unë nuk mendoj se ai filloi një lidhje direkt me Angelinën, por mendoj se ai ishte i tërhequr nga ajo. Kishte një lidhje dhe ai ishte i sinqertë për këtë me Jen. Në shumicën e rasteve, kur njerëzit tërhiqen nga njerëzit e tjerë, ata nuk e tregojnë. Të paktën ai ishte i sinqertë për këtë. Ishte një tërheqje që ai luftoi për një periudhë kohore.
Aniston thuhet se kishte kaluar një periudhë të vështirë pasi “Friends” përfundoi dhjetë sezonet e tij në 2004, dhe sipas burimeve të brendshme, Pitt i cili ishte i zënë me xhirimet me Jolie “thjesht nuk ishte aty për të”. Teksa martesa e tyre përfundoi, duket sikur Aniston dhe Pitt kanë ruajtur gjithmonë marrëdhënie të mira.